Carbohidratos

Los carbohidratos son los compuestos más abundantes y ampliamente distribuidos en la naturaleza, se hallan en todos los tejidos de animales como en vegetales. Las plantas verdes y algunas algas sintetizan la glucosa (carbohidrato) por medio del proceso denominado Fotosíntesis, a partir de dióxido de carbono y agua. También pueden formar parte de la estructura de soporte, como en el caso de la celulosa o la quitina. Aunque el hombre puede sintetizar la mayor parte de carbohidratos, una buena parte los obtiene de fuentes vegetales.

Definición
Por su estructura química, los carbohidratos pueden considerarse derivados aldehídicos o cetónicos de polialcoholes o alcoholes polihidroxílicos. Su fórmula general es Cn(H2O)n, indicando que existe una molécula de agua por átomo de carbono. Esto originó la aceptación del nombre de hidratos de carbono o carbohidratos.
No obstante, un hidrato por definición es un compuesto al que se fija una molécula de agua, pero esto no corresponde a las propiedades de estos compuestos, ya que los resultados de los espectros indican que no se hallan moléculas de agua individualizadas en la estructura del carbohidrato. Además, existen compuestos que siguen esa relación y no son caebohidratos, como el formol C(H2O) o el ácido acético C2(H2O)2 (Pacheco, 2001).
La denominación de azúcares, sacáridos o glúcidos (del latín glykos, que significa dulce) no son del todo acertada, debido a que no todos estos compuestos son dulces. Como es caso del almidón, que es insípido.

Isomería
Un isómero es un compuesto con igual formula molecular a otro, pero que difiere solo en la secuencia de los enlaces que forman al compuesto o en la orientación en el espacio de los átomos.
La presencia de átomos de carbono Asimétricos o Quirales (átomo de carbono al cual están unidos 4 átomos o grupos diferentes) en las moléculas de los carbohidratos, hace posible la formación de isómeros. Los compuestos que poseen la misma secuencia de enlaces, pero que difieren en la orientación de algunos átomos en el espacio, se conocen como Estereoisómeros o Isómeros Geométricos (Wade, 2004).

El número posible de isómeros de cualquier compuesto dado depende del número de átomos asimétricos de carbono que contenga la molécula. Esta relación puede considerarse por la siguiente expresión algebraica denominada Regla de n:

 Ejemplo:

Si se aplica la Regla de n, se obtendría que la glucosa posee entonces 16 isómeros.

Los estereoisómeros se pueden dividir en dos nuevos grupos que difieren entre ellos en la configuración alrededor del centro quiral más alejado del grupo carbonilo de la molécula. Aquellos cuya configuración en ese carbono sea la misma que en el D-gliceraldehido, se denominan isómeros D. Mientras que aquellos que posean la misma configuración del L-gliceraldehido, se denominan isómeros L (Nelson, 2001).
Esta clase de isómeros se conocen como Enatiómeros (son imágenes especulares), siendo la configuración D la más presente en la naturaleza.

Según Nelson (2001), dos azucares que difieren entre sí sólo en la configuración alrededor de un solo átomo de carbono presente en la estructura (con excepción del centro quiral más alejado del grupo funcional) se denominan Epímeros.

La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere una llamada Actividad Óptica a los compuestos. Cuando se pasa un haz de luz polarizada a través de una solución de un compuesto que contenga actividad óptica, el haz girará a la derecha o a la izquierda de acuerdo con el isómero óptico presente. El compuesto que produzca rotación de la luz polarizada a la derecha se denomina Dextrorrotatotio, y se designa con el signo positivo (+). Si la rotación se produce a la izquierda, la acción se denomina Levorrotatoria, y se designa en este caso con el signo negativo (-) (Wade, 2004).
La cetosa dihidroxiacetona, es el único monosacárido que no presenta actividad óptica, debido a que no posee en su estructura carbonos quirales.

Cuando existen cantidades iguales de isómeros dextrorrotatorios y levorrotatorios, la mezcla resultante no posee actividad óptica, ya que las actividades de cada isómero se cancelan entre si. Esta mezcla se tiende a denominar como Racémica (Thomas, 2004).
Clasificación
Los carbohidratos se pueden clasificar en dos grandes bloques dependientes del grupo funcional presente en la molécula. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, el compuesto es un aldehído y recibe el nombre de Aldosa. Pero si el carbono carbonilo se encuentra en cualquier otra posición, el compuesto es una cetona, y recibe el nombre de Cetosa (Nelson, 2001).

También se pueden clasificar dependiendo del número de átomos de carbono presentes en la estructura:

Triosas: 3 átomos de carbono.
Tetrosas: 4 átomos de carbono
Pentosas: 5 átomos de carbono.
Hexosas: 6 átomos de carbono.

Si se conjugan las dos clasificaciones vistas hasta el momento, se pueden asignar nombres generales a los carbohidratos.

Otra categorización que se da para estos compuestos es dependiente del resultado de su hidrólisis (ruptura de un enlace covalente por adición de agua):


Monosacáridos: Son aquellos carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en moléculas más simples.
Disacáridos: Son carbohidratos que al ser hidrolizados producen 2 moléculas del mismo o diferente monosacáridos.
Polisacáridos: son carbohidratos que producen al hidrolizarse más de 10 moléculas de monosacáridos.

En algunos textos se encontrara la denominación desusada Oligosacárido, la cual hace referencia a los compuestos que por hidrólisis producen de 2 a 10 moléculas de monosacáridos.
Monosacáridos
Estos azucares incluyen a las triosas, tetrosas, pentosas y heptosas. Las triosas se forman en el curso de la degradación metabólica de las hexosas. Las pentosas son constituyentes importantes de los ácidos nucleicos y de muchas coenzimas (Pacheco, 2001).
A continuación se muestran los nombres de los carbohidratos de los grupos aldosas y cetosas:

Los monosacáridos más comunes en la naturaleza y en los alimentos son las aldopentosas, aldohexosas, cetopentosas y algunas cetohexosas.

Cuadro 1
Importancia y Fuente de las Aldopentosas

Cuadro 2
Aldohexosas más importantes.

Estructuras Cíclicas


Los grupos aldehído y cetona de los carbohidratos pueden reaccionar intramolecularmente con un grupo OH presente en la misma estructura y formar un Hemiacetal (Stryer, 1979).

Los átomos de carbono de los carbohidratos poseen enlaces simples, a excepción del carbono carbonilo que posee un doble enlace. Esto trae consigo que sus ángulos de unión deben ser cercanos o iguales a 109º, lo que significa que los átomos o grupos unidos a él se encuentren en el espacio en forma de zig-zag, con facilidad para curvarse.

El carbono 1 de la D-glucosa que inicialmente no era quiral, se transforma en un carbono quiral. Este nuevo carbono recibe el nombre de Anomérico, y da lugar a dos anómeros, uno con el grupo hidroxilo del carbono 1 por debajo del anillo, denominado Anómero a (en posición trans). Otro con el grupo hidroxilo por encima del anillo, llamándose Anómero ß (en posición cis).

Por ciclación de la D-glucosa se obtiene los hemiacetales a-D-glucopiranosa y la ß-D-glucopiranosa.

De similar forma la D-fructosa también puede formar un ciclo, pero con cinco carbonos constituyentes, formándose los anómeros a-D-fructofuranosa y la ß-D-fructofuranosa.

La terminación –furanosa se emplea, ya que la estructura cíclica generada es similar a la del Furano.

Ahora bien, cuando se disuelve una aldohexosa en agua, su rotación óptica varía gradualmente hasta alcanzar una rotación constante característica de ese azúcar. Este fenómeno se conoce como Mutarrotación. En donde las formas alfa y beta se intercambian constantemente, a partir de las estructuras aldehídica y cetonica lineal (Rodríguez, 1984).


Disacáridos

Los disacáridos son azucares constituidos por dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico los cuales se forman cuando el grupo hidroxilo (OH) de un azúcar reacciona con el carbono anomérico de otra. Esta reacción produce un Acetal a partir de un hemiacetal (Nelson, 2001).

Nomenclatura de Disacáridos

Existen una serie de reglas con el fin nombrar sin confusión un disacárido de otro.
1. El compuesto se comienza a nombrar por el extremo no reductor que se encuentra a la izquierda
2. Se asigna la configuración alfa o beta al átomo de carbono anomérico del monosacárido.
3. Se nombra el residuo no reductor distinguiendo entre estructuras cíclicas de cinco (furanosa) y seis (piranosa) átomos de carbono.
4. El número de los átomos de carbono unidos por el enlace glucosídico se indican entre paréntesis, con una flecha o linea en medio (1-4).
5. Se nombra el segundo residuo de forma igual hasta el paso anterior.

La maltosa es el azúcar que se obtiene de la hidrólisis enzimática del almidón, habitualmente llevado a cabo por el enzima maltasa, que es un paso esencial de todos los procesos de aprovechamiento del almidón. Se encuentra constituida por dos monosacáridos glucosa.
Se acostumbra a agregar el sufijo –il, eliminando la letra a del residuo que se encuentra a la izquierda, y el sufijo –ido, eliminando la letra a del segundo residuo.

Ejemplo:

Otros disacáridos son:

La lactosa que es el disacárido presente en la leche de los mamíferos y consta de una molécula de galactosa unida a una de glucosa. La lactosa es sintetizada en sus monómeros por la enzima lactasa en el hombre y por una β-galactosidasa en algunos microorganismos.

La sacarosa que se encuentra constituida por la unión de una molécula de glucosa y otra de fructosa. La sacarosa es el azúcar de mesa y se extrae a gran escala de la caña de azúcar y de la remolacha.

Observese que el enlace glucosídico en la sacarosa se da entre los dos carbonos anoméricos de cada monosacarido.

Y la trehalosa que es el carbohidrato principal de la hemolinfa de los insectos. Al igual que la sacarosa, el enlace glucosídico se da entre los carbonos anoméricos.

Cuadro 3
Disacáridos y algunas fuentes de obtención.

Cuando alguno de los monosacáridos que forma a los disacáridos, tiene el carbono anomérico libre, puede sufrir una reacción de hidrólisis de equilibrio. Esto pasa por ejemplo con la lactosa. La forma que presenta el grupo aldehído libre se encuentra en muy pequeña proporción. La maltosa también experimenta este proceso, al igual que todo sacárido que tenga un carbono anomérico libre.

La galactosa de la lactosa no sufre este equilibrio porque el carbono anomérico está enlazado y por lo tanto no puede volver a formar el grupo carbonilo que corresponde a la forma abierta. La configuración α o β queda pues fijada cuando el monosacáridos está formando une enlace glucosídico, como en el almidón.
La sacarosa no experimenta este equilibrio porque tiene los dos carbonos anoméricos enlazados. Las aldosas que experimentan este equilibrio, ya sea solas o formando parte de otro sacárido, presentan, aunque en pequeña proporción, un grupo –CHO que puede ser oxidado a ácido. A éstos se les denomina azúcares reductores. Maltosa y lactosa son azúcares reductores. La sacarosa y trehalosa no lo son


Polisacáridos

Los polisacáridos más importantes son los siguientes.

Almidón: esta formado por una cadena a-glucosídica entre monosacáridos glucosa y constituye la fuente más importante de carbohidratos en los alimentos y se encuentra en los cereales, en legumbres y algunos vegetales (Rodríguez, 1984).
El análisis minucioso de la estructura del almidón demuestra que es una mezcla de otros dos polisacáridos: la amilosa y la amilopectina. La proporción de ambos polisacáridos varía según la procedencia del almidón, pero por lo general, la amilopectina es la más abundante.

Amilasa

Amilopectina

Glucógeno: es el polisacariodo de reserva del organismo animal. Al igual que la amilopectina, es un carbohidrato constituido por monómeros de glucosa unidas por enlace a(1- 4) y con ramificaciones de a(1-6) (Nelson, 2001).

Quitina: el segundo azúcar más abundante de la naturaleza se encuentra en forma lineal compuesto por residuos de N-acetilglucosamina. Difiere de forma química con respecto a la celulosa es el carbono dos, donde existe el grupo amino acetilado en vez del grupo hidroxilo. La quitina es el principal componente de los exoesqueletos de la mayoría de los artrópodos (Nelson, 2001).

Insecto con Exoesqueleto

Celulosa: es el principal constituyente del armazón de las plantas. Las enzimas digestivas del ser humano no la degradan, por ello constituye una fuente importante de residuos alimenticios.

Dextrinas: son polisacáridos de reserva producidos por ciertas bacterias. Se forman durante el proceso de desintegración hidrolítica del almidón, en donde son los primeros compuestos formados (Pacheco, 2001).

Medicamentos o suplementos que contienen carbohidratos o derivados

Maltodextrina Plus

 Uso: De gran utilidad en aquellas personas que requieren una fuente constante de carbohidratos y/o de energía durante todo el día, en recuperación de individuos con enfermedades debilitantes o post-stress y en deportistas que deben mantener los depósitos de glucógeno del músculo y del hígado.

Dosis: Disolver una medida (40G) en 250 cc de agua o leche, calcular la dosis de acuerdo al deportista. Ingerir antes, durante y después de la actividad física de acuerdo a requerimientos. Ejemplo: Un hombre de 70 kilos durante la actividad: 70 g cada hora.

Carbohidrato: Maltodextrina

 La maltodextrina es un ensamblaje de azúcares procedentes de la hidrolisis del almidón de trigo o de maíz. El principio de la hidrolisis consiste en descompasar las largas cadenas glucídicas del almidón para aportar hidratos de carbono más pequeños. La intensidad de la hidrólisis se mide en DE (Dextrosa equivalente). Cuanto mayor es el DE, mayor es la cantidad de azúcar simple en la maltodextrina. DE = 0  Almidón no transformado, DE = 100  glucosa o almidón enteramente hidrolizado. El DE de la maltodextrina se sitúa alrededor de 20.

La maltodextrina tiene la propiedad de no tener sabor azucarado y es inodora. De modo que es a menudo utilizada en los preparados líquidos.

Se puede encontrar comercialmente o en el etiquetado como dextrosa malteada, maltodextrina (polímeros de glucosa), malta de dextrina, maltodextrina (carbohidrato complejo), maltodextrina (de almidón), maltodextrina (derivado de almidón), maltodextrina (extracto de almidón).

 Algunas Características Fisicoquímicas de Relevancia

En cuanto a su solubilidad este ingrediente es altamente soluble en agua aunque no es higroscópico. Su índice DE suele encontrarse entre 5 y 18. Entre mayor es el valor de DE el sabor dulce es ligeramente mayor, sin embargo su impacto en el dulzor en general es bajo.

En conclusión, la maltodextrina es un hidrato de carbono que se sitúa entre el almidón y la glucosa.

Los carbohidratos y los medicamentos

Los fármacos basados en hidratos de carbono pueden jugar un importante papel en las enfermedades no infecciosas. Un ejemplo son los procesos inflamatorios: cuando se produce una herida las células del endotelio que tapizan los vasos sanguíneos despliegan sobre su superficie un conjunto de proteínas denominadas genéricamente selectinas. Éstas establecen uniones débiles con los “sialil Lewis x”, un conjunto de hidratos de carbono que se expresan sobre la superficie de los leucocitos. Esta interacción facilita la acumulación de leucocitos alrededor de la lesión. Varias sustancias en diversos estadios de investigación preclínica, potencialmente antiinflamatorias, se dirigen a impedir la interacción entre lasselectinas y los residuos de “sialil Lewis x” de los leucocitos.

Otras líneas de investigación relacionadas con los hidratos de carbono exploran el tratamiento del cáncer: las células tumorales expresan sobre su superficie celular glúcidos estructuralmente defectuosos. Se está estudiando la posibilidad de preparar vacunas contra diferentes tipos de cáncer que porten moléculas capaces de rastrear estos hidratos de carbono defectuosos para detectar y destruir las células malignas que los contengan.

Además, la elevada mortalidad de algunos tipos de cáncer está estrechamente relacionada con las metástasis. Una de  las moléculas implicadas en la aparición de metástasis es una glucoproteína, la galectina-3. Esta glucoproteína se halla involucrada en el desarrollo de metástasis, angiogénesis y resistencia de las células cancerosas a la apoptosis (muerte celular). La empresa de biotecnología Glyco-Genesys (inicialmente BioSpace) está llevando a cabo estudios con un derivado de la pectina del cedro que se une a la galectina-3. Si se consiguiera bloquear o inactivar dicha glucoproteína se podría (¿?) bloquear o retrasar la aparición de metástasis.

En la tabla que sigue se exponen algunos productos derivados de azúcares que se hallan en diversos estadios de investigación.

FÁRMACO (EN ESTUDIO)	DESCRIPCIÓN	FASE DE INVESTIGACIÓN
OGT-918	Sucedáneo del hidrato de carbono que limita la síntesis del glucocerebrósido que se acumula en la enfermedad de Gaucher.	Estudios fase III concluidos. Pendiente de aprobación por la EMEA(acrónimo en inglés de Agencia Europea del Medicamento).
Vacuna GMK (Progenics Ph.)	Vacuna que contiene el gangliósido glucídico GM2; y desencadena la respuesta inmunitaria contra las células cancerosas portadoras de dicho marcador.	Ensayo clínico fase III para su potencial utilidad en melanoma.
SAPHVAX	Vacuna que contiene un azúcar bacteriano acoplado a una proteína.	Ensayo clínico fase III. Posible vacuna para las infecciones nosocomiales frente a Staphylococcus aureus Meticilina-resistentes.
BIMOSIAMOSE (TBC-1269)	Análogo de hidratos de carbono que inhibe las selectinas del endotelio vascular, involucradas en los procesos inflamatorios.	Ensayo clínico fase II para el potencial tratamiento del asma y los cuadros agudos depsoriasis.
PI-88	Glúcido que inhibe el crecimiento de factores (proteínas) responsables de la angiogénesis, bloqueando la actividad enzimática involucrada en el desarrollo de metástasis.	Ensayo clínico fase I y II (seguridad y eficacia) para su posible utilidad en el tratamiento de los melanomas avanzados.
UT231B	Glúcido que impide la infección por el virus de la hepatitis C.	Ha concluido la fase I de investigación preclínica.

Ensure Plus

• Nutrición equilibrada y concentrada, ya que aporta mayor nutrición en menor volumen
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  • Perfil de grasas que cumple con las recomendaciones de dieta del National Cholesterol Education Program (NCEP), del Therapeutic Lifestyle Changes (TLC) y la guía de nutrición y estilo de vida 2006 con respecto a la grasa total, saturación de grasa, colesterol y grasas trans de la Asociación Americana del Corazón (AHA)
• Contiene prebióticos FOS (Fructo-oligosacáridos), que favorecen el crecimiento de bacterias benéficas
• Kosher
• Sin lactosa
• Sin gluten
• Disponible en tres deliciosos sabores (chocolate, fresa y vainilla